Am 15. Juli 1959 wurde bekannt gegeben, dass Presley nach seiner Entlassung aus der US-Armee seinen ersten Fernsehauftritt in Frank Sinatras vierter und letzter von Timex gesponserter Varieté-Show geben würde.Für die spezielle Begrüßungsparty von Frank Sinatra für Elvis Presley erhielt er 125.000 US-Dollar, eine bisher unerhörte Summe für einen einzigen Fernsehauftritt.  Sinatra war mit Presleys Honorar nicht zufrieden, da er genau wusste, dass dies seine Entschädigung für die Ausrichtung des gesamten Programms überstieg. Er akzeptierte, da er sich bewusst war, dass ein Presley-Auftritt stundenlang hohe Einschaltquoten erzielen würde, was seine drei vorherigen Specials nicht geschafft hatten.  Presleys Manager,Oberst Tom Parker machte auch sehr deutlich, dass diese Summe für nur zwei Lieder, ungefähr 6–8 Minuten, war. Parker hatte gehofft, Presley in Sinatras Show wieder einem älteren Publikum vorstellen zu können, einem reiferen Zielmarkt, der ihn weniger wahrscheinlich zugunsten des nächsten Teenie-Idols entlassen würde. 

Das Fernsehspecial bringt zwei der größten Stars der Musikwelt mit jeweils eigenen legendären Titeln zusammen. Sinatra war bekannt als die Stimme und Presley war bekannt als der König . Als Parker die Publizität eines solchen Medienereignisses erkannte, war er bestrebt, diese Gelegenheit für seinen Kunden so reibungslos wie möglich zu gestalten.

Am 3. März 1960 kehrte der 25-jährige Presley aus der Bundesrepublik in die USA zurück. Sinatra hatte dafür gesorgt, dass seine Tochter Nancy an der Begrüßungsfeier teilnahm und Presley im Auftrag ihres Vaters eine Schachtel Hemden überreichte.  Auf die Frage , wer seine aktuellen Lieblingssänger waren, erwähnt Presley Sinatra zusammen mit Dean Martin , Patti Page , und Kitty Kallen . Zwei Tage später, zwei Jahre nachdem er in die US-Armee eingezogen worden war, wurde Presley ehrenvoll entlassen.  Zwei Wochen später war er in Nashville, Tennessee, um neues Material für eine mit Spannung erwartete Single und ein Album zu veröffentlichen. Zwei Songs, die er am 21. März aufgenommen hatte, wurden als die beiden Seiten seiner ersten Post-Army-Single ausgewählt, und die Songs, die er live im Fernsehspecial aufführen würde. "Stuck On You" und "Fame And Fortune".  Am selben Tag bestieg Presley, nachdem er zwei weitere Songs für das Album fertiggestellt hatte, einen Zug von Nashville nach Miami, Florida .Als Presley am nächsten Tag in Miami ankam, checkte er im Fontainebleau Hotel ein , dem Veranstaltungsort, an dem die Show aufgezeichnet werden sollte. Er verbrachte den Rest der Woche für die Show zu proben, die am 26. März aufgenommen wurde geplant werden, und traf sich mit Sinatra , die Show zu fördern in einem sorgfältig inszenierten Treffen , die für die Pressemitteilung fotografiert. 

Das Treffen zwischen den beiden wurde von den Medien mit Spannung verfolgt. Sinatra und Presley waren seit den 1950er Jahren musikalische Rivalen, und gelegentlich wurden sie nach ihrer Meinung gefragt. Sinatra hatte 1957 in einer französischen Zeitschrift, Western World , einen Artikel geschrieben , in dem Rock'n'Roll-Musik als "gesungen, gespielt und größtenteils von kritischen Idioten geschrieben und durch ihre fast blöden Wiederholungen und schlauen, unzüchtigen Worte" beschrieben wurde Tatsächlich, dreckige Texte, und wie ich bereits sagte, ist es die Kampfmusik eines jeden Straftäters auf der Erde, der nach Koteletten riecht ... dieses ranzig riechende Aphrodisiakum, das ich bedaure. " Auf die Frage, wie er darauf reagiert habe, antwortete Presley: „Er hat ein Recht auf seine Meinung, aber ich kann ihn nicht ohne Grund daran klopfen sehen. Ich bewundere ihn als Darsteller und Schauspieler, aber ich glaube, er irrt sich in diesem Punkt. Wenn ich mich richtig erinnere, war er auch Teil eines Trends. Ich verstehe nicht, wie er die Jugend von heute als unmoralisch und kriminell bezeichnen kann. "Die Presse, die Sinatra und Presley entweder bekannt oder unbekannt war, versuchte, eine Kluft zwischen den beiden zu verursachen. Sie hatten jedoch nur Gutes zu sagen, als sie speziell gefragt wurden, wie sie sich fühlten. Als Sinatra speziell nach Presleys Gesangsstil gefragt wurde, antwortete er: „Nur die Zeit wird es zeigen. Sie sagten, ich sei ein Freak, als ich das erste Mal traf, aber ich bin immer noch da. Presley hat überhaupt kein Training. Wenn er auf etwas Ernstes, eine größere Art des Singens eingeht, werden wir herausfinden, ob er ein Sänger ist. Er hat ein natürliches, animalisches Talent. “ Als er seinerseits noch einmal nach Sinatras früheren Kommentaren zu Rock and Roll gefragt wurde, war Presley genauso freundlich zu Sinatra. "Ich bewundere den Mann ... Er ist ein großer Erfolg und ein guter Schauspieler." 

Vor der Aufnahme der Show wurde Sinatra gefragt, ob er seine Meinung zu Rock'n'Roll-Musik geändert habe oder nicht. Er meinte, er hätte nicht einfach geantwortet: "Der Junge ist seit zwei Jahren weg und ich habe das Gefühl, er glaubt wirklich an das, was er tut.

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